Le chlorhydrate de L-cystine (E921) est le sel chlorhydrique de la L-cystine, un acide aminé sulfuré formé par l'oxydation de deux molécules de L-cystéine liées par un pont disulfure. De formule chimique C₆H₁₂N₂O₄S₂·2HCl, il se présente sous forme de cristaux blancs ou de poudre cristalline blanche, soluble dans l'eau et l'acide acétique. La L-cystine est un acide aminé non essentiel pour l'homme, synthétisé à partir de la méthionine, mais elle est essentielle pour les moutons et les animaux à laine. Le chlorhydrate de L-cystine est plus stable que la L-cystéine libre, ce qui en fait une forme préférée pour l'industrie alimentaire et pharmaceutique. Dans le contexte alimentaire, l'E921 est utilisé comme conditionneur de pâte, agent de traitement des farines et précurseur d'arômes dans les réactions de Maillard. Il agit en se réduisant en L-cystéine, qui casse les ponts disulfures du gluten, améliorant ainsi l'élasticité et la travailabilité de la pâte. Le chlorhydrate de L-cystine est également utilisé comme source de soufre dans la nutrition animale, particulièrement pour la production de laine chez les moutons. Il est produit commercialement par hydrolyse de cheveux humains, de plumes de volaille ou de poils de porc, ainsi que par voie de fermentation microbiologique. L'E921 est classé comme additif alimentaire sous le numéro E921 et est autorisé dans l'Union Européenne et de nombreux pays, bien que son utilisation soit moins répandue que celle de la L-cystéine (E920).
CHLORHYDRATE DE
L-CYSTINE (E921)
Identification — Définition et Nomenclature
2 L-cystéines + pont –S–S– + 2HCl · Forme oxydée stabilisée · Réducteur indirect gluten
Le chlorhydrate de L-cystine (E921) est le sel chlorhydrique de la L-cystine, dimère de la L-cystéine formé par oxydation de deux groupements thiol (–SH + –SH → –S–S– + 2H). Formule : C₆H₁₂N₂O₄S₂·2HCl (dihydrochloride) · MM 313,22 g/mol (L-cystine seule : 240,30 g/mol). Cristaux blancs ou poudre cristalline blanche · inodore. Pouvoir rotatoire : [α]²⁰D = −215° (c=1,35 dans HCl 1N) — négatif, vs L-cystéine +8,66°. Pf L-cystine : 260-261°C (décomposition). La forme chlorhydrate améliore significativement la solubilité par rapport à la L-cystine libre (peu soluble). Réducteur indirect : pour agir sur le gluten, E921 doit d'abord être réduit in situ en L-cystéine (2 L-cystéine ← L-cystine + 2H). Cette réduction se produit naturellement dans la pâte en présence d'agents réducteurs ou d'enzymes. Avantage majeur sur E920 : pont –S–S– beaucoup plus stable à l'oxydation aérobie → meilleure durée de conservation sans atmosphère inerte.
- Numéro E UE : E921 ✓ Officiel
- INS : 921
- CAS L-cystine : 56-89-3
- CAS dihydrochloride : 30925-07-6
- EINECS : 200-296-3
- FDA : 21 CFR 172.320
- IUPAC : (2R,2'R)-3,3'-disulfanediylbis(2-aminopropanoic acid) dihydrochloride
- L-cystine : C₆H₁₂N₂O₄S₂ · 240,30 g/mol
- Dihydrochloride : C₆H₁₂N₂O₄S₂·2HCl · 313,22 g/mol
- Structure : 2 × L-cystéine liées par –S–S–
- Relation redox : 2 Cys(–SH) ⇌ Cystine(–S–S–) + 2H
- Même origine source que E920 · HCl améliore solubilité
Applications — Boulangerie · Arômes Viande · Compléments · Capillaire · Nutrition Animale
Applications similaires à E920 — Moins courant en raison de la moindre solubilité et réactivité indirecte
| Application | Mécanisme | Dosage | vs E920 |
|---|---|---|---|
| 🍞 Conditionneur pâte · Boulangerie Pain · Viennoiseries · Industriel | Réduction INDIRECTE : E921 → L-cystéine in situ → cassage ponts –S–S– gluten · Même effet final qu'E920 mais plus lent | 10-90 ppm farineMême dosage qu'E920 | Plus stable · Moins réactif · Action retardée · Moins courant |
| 🥩 Précurseur arômes · Viandes Substituts viande · Bouillons | Maillard avec sucres réducteurs → composés sulfurés → arômes viande grillée · Même mécanisme qu'E920 | BPF (faible) | Moins utilisé qu'E920 (moindre solubilité) |
| 💊 Compléments alimentaires | Source L-cystine · Précurseur glutathion · Santé peau/cheveux/ongles | Variable | Forme disponible dans compléments · Kératine |
| 🐑 Nutrition animale (moutons) | Acide aminé essentiel kératine/laine · Sécheresse → supplémentation | Adapté espèce | Utilisé comme E920 pour laine |
Propriétés — C₆H₁₂N₂O₄S₂·2HCl · 313,22 g/mol · Pf 260-261°C · Pont –S–S– Stable · pH ~1-2
Données physico-chimiques — Comparaison directe E921 vs E920
| Critère | E921 — L-Cystine·HCl | E920 — L-Cystéine | E920i — L-Cystéine·HCl |
|---|---|---|---|
| Forme redox | Oxydée (–S–S–) | Réduite (–SH) | Réduite (–SH, sel) |
| Action gluten | Indirecte (réduction nécessaire) | Directe · Immédiate | Directe · Immédiate |
| Solubilité eau | Bonne (HCl) | Très bonne (28 g/100 mL) | Excellente |
| Stabilité stockage | Excellente (–S–S–) ✓ | Faible (–SH s'oxyde) | Excellente (sel) ✓ |
| Fréquence usage | Moins courant | Le plus courant ✓ | Courant |
| Pf | 260-261°C | 240°C | Variable |
Sécurité — DJA Non Spécifiée · Acide Aminé Naturel · Non Mutagène · HCl Légèrement Irritant
Profil très favorable — Acide aminé naturel · Même sécurité qu'E920 · Note HCl
DJA non spécifiée
JECFA · Acide aminé naturel · Métabolisme physiologique · Même que E920
Non mutagène
Tests in vitro + in vivo négatifs · Non cancérogène · Non tératogène
EFSA 2025
Avis favorable nutrition animale · Sûr animaux · Consommateurs · Environnement
HCl : irritant oculaire
Forme chlorhydrate légèrement irritante · L-cystine libre : minimale · EPI standard
Très faible toxicité aiguë
Acide aminé · Nausées seulement à doses massives · Bien toléré oral
Sensibilisation (rare)
Réactions allergiques exceptionnelles · Même profil qu'E920
Réglementation — E921 UE · 21 CFR 172.320 USA · INS 921 · EFSA 2025 · Autorisé Universellement
Même autorisation universelle qu'E920 — EFSA 2025 : avis favorable nutrition animale
Limites — UE : 07.1 + 07.2 · BPF · USA : GMP (21 CFR 172.320) · 10-90 ppm farine (pratique)
Catégories identiques à E920 — Boulangerie et pâtisserie · BPF
| Code UE | Catégorie alimentaire | Limite | Conditions |
|---|---|---|---|
07.1 | Pain et produits de boulangerie | BPF (10-90 ppm pratique) | Conditionneur pâte · Réducteur gluten indirect |
07.2 | Produits de pâtisserie fine | BPF | Conditionneur pâte |
| — | Aliments bébés | Pas de restriction spécifique | Limité par BPF |
| — | Produits biologiques UE | Acceptable si conforme cahier des charges | Source fermentation préférée |
BPF — Stockage Standard (Moins Exigeant qu'E920) · Pureté ≥98,5% · ISO 22000
Précautions moins strictes que E920 — Pont –S–S– résistant à l'oxydation
- Pont –S–S– stable à l'oxydation aérobie → stockage standard
- Pas d'atmosphère inerte nécessaire (vs E920 sensible)
- Durée conservation : 24-36 mois · Abri humidité · Lumière
- Emballage hermétique standard · T° ambiante <25°C
- Dissolution dans eau (pH acide HCl · bonne solubilité)
- Ajout direct à la farine possible
- Dosage précis 10-90 ppm farine
- ⚠️ Réaction plus lente qu'E920 (réduction in situ)
- Combinaison possible avec E300 (acide ascorbique)
Avantages — Stabilité Supérieure à E920 · Même Effet Final · Source Soufre · Kératine
Avantage N°1 : Stabilité — Inconvénient : Réactivité indirecte et moindre solubilité
- Stabilité supérieure — Pont –S–S– résistant à l'air · Pas d'oxydation en stockage
- Moins de précautions de stockage → économie opérationnelle
- Même effet final sur gluten (via réduction in situ en L-cystéine)
- Même profil sécurité (acide aminé naturel · DJA NS)
- Compatible casher/halal/végan si source fermentation
- Réactivité indirecte → action plus lente (réduction nécessaire)
- Solubilité eau inférieure à E920 (L-cystéine 28 g/100 mL)
- Moins courant → moins de données pratiques industrielles
- pH solution acide (~1-2) → précautions formulation
- HCl légèrement irritant oculaire (vs L-cystine libre)
- Source L-cystine → précurseur glutathion (antioxydant N°1)
- Santé peau · cheveux · ongles (kératine)
- Nutrition animale : kératine laine moutons
- Même apport soufre bioassimilable qu'E920
- Autorisé UE · GRAS FEMA · 21 CFR 172.320
- EFSA 2025 : avis favorable nutrition animale
- DJA non spécifiée · Marge sécurité maximale
- Acide aminé naturel → bonne image consommateur
Alternatives — E920 L-Cystéine (Plus Courant) · E920i Chlorhydrate · E300 Acide Ascorbique
E921 vs E920 — Choix selon priorité stabilité vs réactivité
| Critère | E921 L-Cystine·HCl | E920 L-Cystéine | E920i L-Cys·HCl | E300 Acide ascorbique |
|---|---|---|---|---|
| Forme redox | Oxydée (S-S) | Réduite (SH) | Réduite (SH, sel) | N/A (oxydant) |
| Réactivité gluten | Indirecte · Lente | Directe · Rapide ✓ | Directe · Rapide ✓ | Oxydant (opposé) |
| Stabilité stockage | Excellente ✓ | Faible | Excellente ✓ | Bonne |
| Solubilité eau | Bonne (HCl) | Très bonne ✓ | Excellente ✓ | Excellente |
| Fréquence usage | Moins courant | Le + courant ✓ | Courant | Très courant |
Perspectives — EFSA 2025 · Fermentation Croissante · Transparence Source · Maintien Autorisation
Maintien autorisation · EFSA 2025 positif · Mêmes tendances qu'E920
- EFSA 2025 : avis favorable nutrition animale
- Maintien autorisation UE pour boulangerie
- Convergence avec E920 : mêmes tendances
- Pression transparence étiquetage source
- Fermentation : alternative casher/halal/végan en croissance
- E921 reste moins courant qu'E920 (industrie)
- Niche : applications nécessitant haute stabilité
- Compléments alimentaires : L-cystine bien positionnée
- Fermentation microbienne L-cystine : développements actifs
- Études E921 vs E920 performance boulangerie
- Microencapsulation pour libération contrôlée
- Nutrition animale : optimisation apport laine moutons
Références — Sources et Bases de Données
Bibliographie et sources réglementaires
- Règlement (UE) n°1129/2011 — E921 listé agent traitement farines · 07.1 · 07.2
- EFSA (2025) — Avis scientifique sur L-cystéine et chlorhydrate de L-cystine (nutrition animale)
- FDA 21 CFR 172.320 — L-cystine approuvée
- JECFA — Spécifications L-cystine · DJA non spécifiée
- PMC — Safety and efficacy of L-cysteine and L-cysteine hydrochloride
- E921 : Chlorhydrate de L-cystine · C₆H₁₂N₂O₄S₂·2HCl · CAS 56-89-3 / 30925-07-6 · INS 921 · Forme oxydée stabilisée de L-cystéine
- Pont disulfure (–S–S–) : Liaison covalente entre 2 groupes –SH de L-cystéine → L-cystine · Stable à l'air · Clé avantage E921
- Réducteur indirect : E921 doit être réduit en L-cystéine in situ avant d'agir sur le gluten · vs E920 qui agit directement
- [α] −215° : Pouvoir rotatoire inverse de E920 (+8,66°) · La forme oxydée inverse la rotation
- EFSA 2025 : Panel FEEDAP · Évaluation sécurité L-cystéine et L-cystine HCl en alimentation animale · Avis favorable
RÉSUMÉ EXÉCUTIF — E921 CHLORHYDRATE DE L-CYSTINE 🔷
Le chlorhydrate de L-cystine (E921) est le sel chlorhydrique de la L-cystine — dimère de la L-cystéine formé par un pont disulfure (–S–S–). Formule : C₆H₁₂N₂O₄S₂·2HCl · MM 313,22 g/mol · CAS 56-89-3 / 30925-07-6 · EINECS 200-296-3 · INS 921 · Pf L-cystine 260-261°C · [α] −215°. Autorisé universellement : E921 UE (Règl. 1129/2011) · 21 CFR 172.320 USA · INS 921 Codex · DJA non spécifiée. EFSA 2025 : avis favorable nutrition animale. Relation fondamentale avec E920 : E921 (–S–S–) est la forme OXYDÉE de E920 (–SH) — 2 L-cystéine ⇌ L-cystine + 2H. Avantage E921 : STABILITÉ SUPÉRIEURE (pont S-S résistant à l'air → pas d'atmosphère inerte nécessaire). Inconvénient : réactivité INDIRECTE (réduction in situ en L-cystéine nécessaire avant action sur gluten) + moindre solubilité. Applications : boulangerie (conditionneur pâte 10-90 ppm) · arômes viande · compléments alimentaires · capillaire · nutrition animale. Même origine controversée source que E920 (cheveux humains / poils porc) · fermentation microbienne = alternative casher/halal/végan.