Composé phénolique synthétique, le 4-hexylrésorcinol (E586) est utilisé comme antioxydant pour inhiber la mélanose, notamment chez les crustacés. Il agit en bloquant l’activité de la polyphénol oxydase, enzyme responsable du noircissement des tissus. Sa structure chimique lipophile améliore sa pénétration dans les matrices alimentaires. Autorisé dans certaines conditions par les réglementations UE et USA, avec des limites d’usage strictes. Les données toxicologiques indiquent une faible toxicité aux doses réglementaires, mais nécessitent un respect des seuils. Il constitue une alternative aux sulfites, souvent recherchée pour limiter les réactions allergiques associées à ces derniers.
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4-HEXYL
RÉSORCINOL
4-hexylrésorcinol · E586 · 4-hexylbenzène-1,3-diol · EverFresh · Agent anti-mélanose
C₁₂H₁₈O₂ | 4-hexylbenzène-1,3-diol | MM : 194,27 g/mol
✅ UE : E586 — Autorisé (crustacés)
✅ USA : GRAS (crustacés, 1991)
⚠️ Usage exclusif crustacés
INS : 586
CAS : 136-77-6
E586Code UE officiel
2 mg/kgRésidus max UE
GRASStatut FDA 1991
≥98%Pureté grade alim.
>500DL50 mg/kg rat oral
E586Code UE officiel
INS 586Codex FAO/OMS
CAS 136-77-6Synthétique pur
🦐
Usage ultra-spécifique — Crustacés uniquement : Le 4-hexylrésorcinol (E586) est l'alternative aux sulfites pour la prévention de la mélanose (noircissement enzymatique) des crevettes, homards et crabes. Il inhibe spécifiquement la polyphénol oxydase (PPO) sans risque d'allergie aux sulfites. Autorisé uniquement pour les crustacés frais, congelés et surgelés — résidus max 2 mg/kg (UE) dans la partie comestible. Traitement par immersion (1,5–2,5% · 15 min). Réévaluation EFSA 2023 : acceptable sous conditions actuelles. Structure lipophile unique (Log P = 3,45–3,88) — amphiphile, solubilité eau limitée (500 mg/L).
Section 01 · Identification et Définition
Identification — Définition et Nomenclature
1.1–1.3
Définition détaillée
Le 4-hexylrésorcinol (E586) est un composé organique phénolique amphiphile appartenant à la famille des alkylrésorcinols — noyau benzénique 1,3-dihydroxylé substitué par une chaîne alkyle hexyle en position 4. Composé exclusivement synthétique (alkylation du résorcinol par procédé pétrochimique). Sa structure amphiphile lui confère une affinité particulière pour les membranes lipidiques, facilitant son interaction avec les enzymes cibles. Solide cristallin blanc à jaunâtre, odeur phénolique caractéristique. Lipophile (Log P = 3,45–3,88) — faiblement soluble dans l'eau (500 mg/L à 18°C) mais soluble dans les solvants organiques. Usage alimentaire strictement limité aux crustacés.
Origine — Synthétique pur (non biosourcé)
- Procédé : Alkylation chimique du résorcinol avec un dérivé hexyle (procédé pétrochimique classique)
- Non naturel identique : Bien que des alkylrésorcinols naturels existent dans le seigle et le blé, le E586 industriel est exclusivement synthétique
- Pas de biosynthèse à l'échelle industrielle actuelle
- Chercheurs étudient la production par fermentation (R&D en cours)
Mécanisme d'action — Inhibiteur PPO
- Cible enzymatique : Inhibition compétitive de la polyphénol oxydase (PPO)
- PPO : enzyme responsable de l'oxydation des phénols en mélanine → noircissement (black spot / mélanose)
- Résultat : prévention du noircissement post-capture des crustacés
- Structure amphiphile : pénétration facilitée dans les membranes lipidiques → accès aux enzymes cibles
Codes d'identification officiels
| Référentiel | Code | Remarque |
|---|---|---|
| Numéro E UE | E586 | Règlement (UE) n°1129/2011 — Usage exclusif crustacés |
| INS (Codex FAO/OMS) | 586 | Antioxydant · Agent anti-mélanose |
| CAS | 136-77-6 | Chemical Abstracts Service |
| EINECS | 205-257-4 | Enregistré REACH |
| UNII | R9QTB5E82N | FDA Unique Ingredient Identifier |
| Nom IUPAC | 4-hexylbenzène-1,3-diol | Noyau benzénique 1,3-dihydroxylé + chaîne hexyle C4 |
| PubChem CID | 3610 | NCBI |
Autres dénominations et traductions
Noms commerciaux et synonymes
- EverFresh · ST-37 · Sucrets · Mycoderm · Caprokol
- 4-hexyl-1,3-benzènediol · p-hexylrésorcinol
- 4-hexyl-1,3-dihydroxybenzène
- Agent anti-mélanose · Conservateur crustacés
Traductions (sélection)
- 🇬🇧 4-hexylresorcinol
- 🇪🇸 4-hexilresorcinol
- 🇩🇪 4-Hexylresorcin
- 🇮🇹 4-esilresorcinolo
- 🇯🇵 4-ヘキシルレソルシノール
- 🇨🇳 4-己基间苯二酚 · 🇸🇦 4-هكسيل ريزورسينول
Section 02 · Où peut-on le retrouver ?
Applications — Secteurs et Produits
2.1–3.5
Applications par secteur industriel
Application alimentaire unique et exclusive : Le 4-hexylrésorcinol n'est autorisé en alimentation que pour les crustacés (frais, congelés, surgelés). Aucun autre usage alimentaire n'est autorisé en UE, USA, Canada ou Codex. Les produits laitiers, viandes, boulangerie, boissons, confiserie et tous autres secteurs alimentaires sont hors scope.
Application alimentaire principale — Prévention mélanose des crustacés
| Produit | Mécanisme | Protocole de traitement | Effet recherché |
|---|---|---|---|
| 🦐 Crevettes fraîches / congelées Penaeus vannamei, Parapenaeus longirostris, Marsupenaeus japonicus | Inhibition PPO → blocage oxydation phénols → pas de mélanine → pas de noircissement | Immersion solution 1,5–2,5% · 15 min · Post-capture immédiate | Prévention black spot · Extension durée de vie · Valeur commerciale préservée |
| 🦞 Homards et queues de homard | Inhibition PPO + activité antioxydante complémentaire | Immersion ou pulvérisation · Concentrations similaires | Maintien couleur naturelle · Réduction pertes post-récolte |
| 🦀 Crabes | Inhibition enzymatique mélanose | Traitement par immersion | Stabilisation couleur · Qualité marchande |
| 🦐 Produits transformés de crustacés Crevettes décortiquées, préparations de fruits de mer | Conservation couleur lors congélation et stockage réfrigéré | Résidus max 2 mg/kg dans partie comestible (UE) | Stabilité colorimétrique · Réduction pertes stockage |
Autres secteurs d'application
💊 Pharmaceutique
Depuis 1930 · Solutions antiseptiques topiques (ST-37, 0,1–1%) · Pastilles pour la gorge (Sucrets) — anesthésique local · Propriétés antibactériennes et antifongiques · Monographie USP/Ph. Eur.
💆 Cosmétique
Agent éclaircissant peau (sérums, crèmes 0,5–2%) · Inhibition tyrosinase et mélanogenèse · Traitement hyperpigmentation · Autorisé Règlement (CE) n°1223/2009 · Dentifrices et bains de bouche (antiseptique)
🔬 Biotechnologie / Recherche
Standard HPLC pour dosage résidus crustacés · Inhibiteur référence PPO (études enzymatiques) · Réactif analytique dosage protéines · Standard chromatographique
Synergies et compatibilités — Applications crustacés
Synergies efficaces
- Acide ascorbique : synergie antioxydante — protection complémentaire
- Acide érythorbique : effet antioxydant additif
- Atmosphères modifiées (MAP) : conservation renforcée combinée
- Réfrigération rapide post-capture : efficacité maximale en chaîne du froid
Incompatibilités / Précautions
- Éviter combinaison avec sulfites (redondance réglementaire)
- Oxydants forts → dégradation de la molécule
- Bases fortes → déstabilisation
- Ne pas utiliser hors crustacés (non autorisé autres matrices)
Section 03 · Propriétés scientifiques
Propriétés — Physico-Chimiques et Analytiques
4.1–4.4
Données physico-chimiques complètes
Caractéristiques moléculaires et physiques
Formule moléculaireC₁₂H₁₈O₂
Masse moléculaire194,27 g/mol
StructureRésorcinol + chaîne hexyle C4
ApparencePoudre cristalline blanche à jaunâtre
Densité~1,05 g/cm³
Point de fusion64–69°C
Point d'ébullition333–335°C
Point éclair155°C
Solubilité eau500 mg/Là 18°C — faible
Log Pow3,45–3,88Lipophile — amphiphile
pKa10,03Groupe phénolique
Stabilité thermiqueStable ≤150°C
Propriétés clés — Points importants
Propriétés distinctives de la molécule
- Amphiphile : Log P = 3,45–3,88 → affinité pour membranes lipidiques ET solubilité aqueuse minimale
- Structure phénolique : deux groupes –OH phénoliques → réactivité antioxydante et inhibition enzymatique
- Chaîne hexyle C6 : augmente la lipophilie → pénétration dans les couches lipidiques des crustacés
- Solubilité eau limitée (500 mg/L) → dissolution nécessite agitation mécanique
Stabilité et incompatibilités
- Stable 2 ans en contenant hermétique à l'abri de la lumière
- Stable dans les conditions normales jusqu'à 150°C
- Hygroscopique modéré
- Incompatible avec oxydants forts et bases fortes
- Photosensible — protéger de la lumière directe
Méthodes analytiques — Contrôle des résidus
Identification et dosage des résidus dans les crustacés
- HPLC-UV (méthode de référence) : détection UV à 280 nm · LOD ~0,1 mg/kg · CV <5% en conditions optimales
- Spectroscopie UV-Vis : maximum d'absorption à ~280 nm (noyau phénolique)
- Spectroscopie IR : bandes O-H (3200–3600 cm⁻¹), C-H aromatique
- RMN : signaux caractéristiques noyau aromatique et chaîne hexyle
- HPLC C18 (phase inverse) : rétention spécifique selon lipophilie
Critères de pureté (FCC / JECFA)
| Paramètre | Critère grade alimentaire | Grade pharmaceutique |
|---|---|---|
| Pureté 4-hexylrésorcinol | ≥ 98,0% | ≥ 98,0% (USP/Ph. Eur.) |
| Résorcinol | ≤ 0,5% | ≤ 0,5% |
| Autres alkylrésorcinols | ≤ 1,0% | ≤ 1,0% |
| Perte à la dessiccation | ≤ 0,5% | ≤ 0,5% |
| Résidu à l'ignition | ≤ 0,1% | ≤ 0,1% |
Section 04 · Sécurité et Toxicologie
Sécurité — Profil Toxicologique et DJA
5.1–5.3
Évaluation toxicologique complète
Profil toxicologique intermédiaire : DL50 orale rat >500 mg/kg (faible toxicité aiguë). Néphropathie chez la souris à doses élevées (LOAEL = 4 mg/kg/jour). DJA non établie numériquement — acceptable uniquement avec résidus ≤2 mg/kg. Marge de sécurité (MoS) >1000 entre BMDL10 (4 mg/kg/jour) et exposition maximale estimée (3,3 µg/kg/jour). Tests génotoxicité négatifs (Ames). Données toxicité reproductive insuffisantes — études complémentaires requises si extension d'usage.
Génotoxicité
Négative — tests Ames et chromosomes aberrants négatifs
Cancérogénicité
Non classé cancérogène (IARC)
Sensibilisation
Non sensibilisant cutané — avantage vs sulfites
Néphropathie chronique
LOAEL = 4 mg/kg/jour (souris) — MoS >1000 aux doses alimentaires
Irritation cutanée/oculaire
Modérée — EPI requis (gants, lunettes) lors de la manipulation
Toxicité reproductive
Données insuffisantes — études complémentaires requises si extension
DJA et marge de sécurité
JECFA — FAO/OMS (1995)
- Pas de DJA numérique établie
- Acceptable pour crustacés à concentrations spécifiées
- Résidus ≤1 mg/kg (JECFA)
- Spécifications pureté établies
EFSA — UE (2023)
- Réévaluation 2023 : acceptable sous conditions actuelles
- Résidus ≤2 mg/kg (partie comestible)
- BMDL10 : 4 mg/kg/jour · MoS >1000
- Surveillance renforcée résidus recommandée
FDA — États-Unis (1991)
- GRAS pour traitement des crustacés
- GMP — monitoring résidus recommandé
- OTC : antiseptiques topiques (usage médical)
La marge de sécurité (MoS) de 1000+ rassure sur l'innocuité aux doses réglementaires alimentaires. Exposition maximale estimée (consommation crustacés) : ~3,3 µg/kg p.c./jour — très inférieure aux seuils de toxicité observés. L'absence de DJA chiffrée reflète l'usage très restrictif et les données de toxicité chronique incomplètes (néphropathie à doses élevées chez la souris).
Section 05 · Réglementation internationale
Réglementation — Statut Mondial
6.1–6.5
Statut réglementaire par zone géographique
🇪🇺 Union Européenne
E586
⚠️ Restreint
Crustacés frais, congelés, surgelés uniquement · 2 mg/kg résidus partie comestible · Règlement (UE) n°1129/2011 · EFSA 2023 : maintien autorisé
🇺🇸 États-Unis (FDA)
GRAS
⚠️ Restreint
GRAS pour traitement crustacés (1991) · GMP · Résidus : monitoring ALARA · OTC antiseptiques topiques
🌍 Codex Alimentarius
INS 586
⚠️ Restreint
Autorisé pour crustacés · Résidus ≤1 mg/kg (JECFA) · Spécifications pureté JECFA
🇨🇦 Canada
—
⚠️ Restreint
Autorisé agent anti-mélanose crustacés · Limite 2 mg/kg · Liste agents conservation
🇯🇵 Japon
—
✅ Autorisé
Usage spécifique crustacés
🇦🇺 Australie / NZ
—
✅ Autorisé
Selon standard Codex
🇨🇳 Chine
—
✅ Autorisé
GB standards applicables
💄 Cosmétique UE
—
✅ Autorisé
Agent éclaircissant peau · Règlement (CE) n°1223/2009 · Concentration selon BPC
Pharmacopées de référence
| Pharmacopée | Dénomination | Statut |
|---|---|---|
| USP (USA) | Hexylresorcinol USP | Monographie officielle — usage pharmaceutique antiseptique |
| Ph. Eur. (Europe) | Hexylresorcinol | Monographie européenne — grade pharmaceutique |
| FCC (Food Chemicals Codex) | 4-Hexylresorcinol | Spécifications grade alimentaire ≥98% |
Section 06 · Limites d'utilisation
Limites — Dosages et Protocoles de Traitement
7.1–7.6
Limites d'utilisation par catégorie et zone
UE — Règlement 1129/2011 · Catégorie 09.1.2
| Code catégorie | Catégorie alimentaire | Limite max. | Conditions |
|---|---|---|---|
09.1.2 | Crustacés frais | 2 mg/kg | Résidus dans la partie comestible uniquement |
09.1.2 | Crustacés congelés | 2 mg/kg | Résidus dans la partie comestible uniquement |
09.1.2 | Crustacés surgelés | 2 mg/kg | Résidus dans la partie comestible uniquement |
| ⚠️ Tout autre usage alimentaire est interdit en UE — aucune dérogation. | |||
Autres réglementations
USA — FDA (GRAS)
- GMP — usage minimum nécessaire
- Résidus : monitoring ALARA (As Low As Reasonably Achievable)
- Pas de limite chiffrée mais surveillance recommandée
Canada
- Limite : 2 mg/kg dans les crustacés traités
- Méthodes autorisées : immersion ou pulvérisation
Codex GSFA
- INS 586 · Résidus ≤1 mg/kg (JECFA)
- Prévention mélanose crustacés
Protocole de traitement recommandé
Traitement par immersion (standard)
- Concentration bain : 1,5–2,5% (15–25 g/L d'eau)
- Durée : 15 minutes d'immersion
- Timing : Immédiatement post-capture (plus efficace)
- Température : Eau froide (4–10°C) recommandée
- Résidus cibles : <2 mg/kg dans le produit fini
Exemple de calcul pratique
- Traitement 100 kg de crevettes :
- → Solution 2% dans 100 L eau
- → 2 kg de 4-hexylrésorcinol
- → Immersion 15 min
- → Contrôle résidus HPLC : cible <2 mg/kg
Interdictions et restrictions
Interdictions formelles
- Toutes catégories alimentaires hors crustacés (UE)
- Aliments infantiles — interdit
- Produits biologiques certifiés — généralement interdit (cahiers des charges)
- Combinaison avec sulfites — redondance à éviter
Étiquetage obligatoire
- Mention "E586" ou "4-hexylrésorcinol" dans la liste des ingrédients
- Mention "Traité avec 4-hexylrésorcinol" si résidus présents
- Aucune mention allergie requise (≠ sulfites)
Section 07 · Bonnes Pratiques de Fabrication
BPF — Protocole de Traitement et Contrôle Qualité
8.1–8.3
Spécifications et contrôles qualité
Réception et stockage
Réception des matières premières
- Vérification pureté ≥98% (certificat d'analyse)
- Identification HPLC ou IR
- Contrôle intégrité emballage
- Quarantaine 24h avant libération
Conditions de stockage
- Température ambiante (15–25°C)
- Abri de la lumière directe (photosensible)
- Contenant hermétique (hygroscopique modéré)
- Séparation des oxydants et bases fortes
- Durée : 2 ans emballage intact
Protocole de production et contrôles critiques
| Étape | Paramètre contrôlé | Méthode | Cible |
|---|---|---|---|
| Préparation bain | Concentration solution | Pesée + contrôle volumétrique | 1,5–2,5% (15–25 g/L) |
| Traitement crustacés | Durée d'immersion | Minuterie | 15 minutes ± 1 min |
| Traitement crustacés | Température bain | Thermomètre étalonné | 4–10°C |
| Contrôle résidus | Résidus 4-HR produit fini | HPLC-UV (280 nm) | <2 mg/kg (UE) |
| Traçabilité | Identification lot produit | Documentation | Lot par lot — notification 24h |
EPI et sécurité des opérateurs
Précautions opérateur : Le 4-hexylrésorcinol est irritant cutané et oculaire modéré. Port obligatoire de gants résistants aux produits chimiques, lunettes de protection et si formation de poussières, protection respiratoire (FFP2). Éviter le contact avec les yeux. En cas de contact cutané : rincer abondamment à l'eau. Lavage des mains systématique après manipulation.
Management qualité
Point critique HACCPConcentration bain + durée immersion
Système qualitéISO 22000 recommandé
Fréquence contrôle résidusChaque lot avant commercialisation
Section 08 · Avantages de l'additif
Avantages — Alternative aux Sulfites sans Allergie
9.1–9.4
Synthèse des avantages
Avantage clé — Alternative aux sulfites
- Pas d'allergie : non sensibilisant cutané — contrairement aux sulfites qui peuvent provoquer des réactions sévères (asthme, urticaire, choc anaphylactique)
- Pas d'étiquetage allergène obligatoire (≠ sulfites qui doivent être déclarés en gras)
- Pas de formation de SO₂ résiduel (contrairement aux métabisulfites)
- Efficacité comparable aux sulfites pour la mélanose
Avantages technologiques
- Efficacité antioxydante : inhibition sélective et puissante de la PPO
- Pas d'altération du goût ni de l'odeur à concentrations utilisées
- Stabilité en solution aqueuse lors du traitement
- Bonne reproductibilité des résultats à dosage contrôlé
- Synergie possible avec acide ascorbique
Avantages économiques
- Réduction des pertes post-récolte de 30–40%
- Maintien de la valeur commerciale des crevettes
- Extension de la durée de vie commerciale
- Réduction du gaspillage alimentaire
Avantages réglementaires
- Statut GRAS USA · E586 UE · INS 586 Codex
- Réévaluation EFSA 2023 : maintien autorisé
- Acceptation internationale large (Japon, Australie, Chine, Brésil)
Récapitulatif chiffré
| Avantage | Impact | Bénéfice quantifié |
|---|---|---|
| Alternative sulfites sans allergie | Santé consommateur | 0 réaction allergique documentée aux doses alimentaires — contrairement aux sulfites |
| Réduction pertes post-récolte | Économique | 30–40% de réduction du gaspillage par mélanose |
| Marge de sécurité | Toxicologique | MoS >1000 entre exposition alimentaire et seuil de toxicité |
| Efficacité anti-PPO | Technologique | Comparable aux sulfites — inhibition compétitive spécifique |
Section 09 · Alternatives et substituts
Alternatives — Agents Anti-Mélanose pour Crustacés
10.1–10.5
Comparaison des agents anti-mélanose disponibles
E223
Métabisulfite de sodium
Anti-mélanose · Antioxydant
Très efficace · Coût faible · Usage historique
Allergène sulfites (déclaration obligatoire) · Formation SO₂ · Restrictions UE renforcées 2023
—
Acide ascorbique
Antioxydant général
Naturel · Coût faible · Aucun problème allergie
Efficacité modérée vs PPO · Moins stable · Dosage élevé requis
—
Acide citrique
Antioxydant · Acidifiant
Naturel · Coût faible · Usage alimentaire large
Efficacité anti-PPO limitée · Utilisé en synergie seulement
—
Extraits champignons (Enokitake)
Anti-mélanose naturel
Naturel · Clean label
Efficacité variable · Coût élevé · Disponibilité limitée
Tableau comparatif multi-critères
| Critère | 4-hexylrésorcinol E586 ← réf. | Métabisulfite E223 | Acide ascorbique |
|---|---|---|---|
| Efficacité anti-mélanose | Élevée | Très élevée | Modérée |
| Allergénicité | Non allergisant | Allergène sulfites (décl. obligatoire) | Non allergisant |
| Coût relatif | Moyen | Faible | Faible |
| Statut réglementaire | Restrictif (crustacés) | Restrictif (restrictions renforcées) | Large |
| Étiquetage allergie | Non requis | Obligatoire | Non requis |
| Image consommateur | Neutre (synthétique) | Négative (allergie) | Positive (naturel) |
Recommandations de substitution
Si priorité : Supprimer risque allergie sulfites
- Maintenir 4-hexylrésorcinol
- Seul agent anti-mélanose autorisé UE/Codex sans risque allergie et sans déclaration obligatoire
Si priorité : Clean label + naturel
- Alternative : Acide ascorbique + acide citrique en synergie
- Efficacité moindre · Nécessite ajustement protocole · Image positive
Si priorité : Efficacité maximale
- Sulfites (E223) restent les plus efficaces
- Mais : déclaration allergène obligatoire · Restrictions UE renforcées 2023
Si priorité : Réduction additifs synthétiques
- Extraits naturels + atmosphères modifiées (MAP) + chaîne du froid renforcée
- Efficacité partielle · Coûts plus élevés
Section 10 · Perspectives réglementaires
Perspectives — Évolutions et Tendances
11.1–11.2
Évolutions réglementaires et R&D
Évolutions réglementaires
- EFSA 2023 : maintien autorisation restrictive confirmé
- Surveillance renforcée des résidus recommandée
- USA : aucune révision majeure envisagée
- Pression croissante pour réduction additifs synthétiques en général
- Études toxicité reproductive requises si extension d'usage souhaitée
Tendances consommation et marché
- Demande d'alternatives aux sulfites : croissante — consommateurs allergiques aux sulfites en augmentation
- Réduction additifs synthétiques : pression clean label → développement alternatives naturelles
- Aquaculture mondiale : production crevettes en forte croissance → marché anti-mélanose en expansion
- Cosmétique : agent éclaircissant peau en croissance (anti-taches, anti-âge)
Recherche & Développement
- Encapsulation pour libération contrôlée et réduction des résidus
- Production biosourcée par biotechnologie (fermentation) — R&D en cours
- Nouvelles formulations synergiques (4-HR + acide ascorbique + MAP)
- Études mécanisme d'action PPO pour optimization des concentrations
- Alternatives naturelles biotechnologiques (inhibiteurs PPO enzymatiques)
Section 11 · Références et sources
Références — Sources et Bases de Données
12.1–12.4
Bibliographie et sources réglementaires
Bases de données officielles
- EUR-Lex — Règlement (UE) n°1129/2011 : eur-lex.europa.eu
- EFSA Journal 2023 — Réévaluation du 4-hexylrésorcinol (E586)
- FDA — GRAS Notice 4-hexylresorcinol (1991) : fda.gov
- JECFA Monographs — 4-Hexylresorcinol (1995) : fao.org/jecfa
- Codex GSFA — INS 586 : fao.org/gsfaonline
- PubChem — CID 3610 : pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Littérature scientifique clé
- Frankos VH et al. (1991) — GRAS evaluation of 4-hexylresorcinol. Regulatory Toxicology and Pharmacology.
- Iyengar R & McEvily AJ (1992) — Inhibition of shrimp melanosis by 4-hexylresorcinol.
- Martínez-Álvarez O et al. (2005) — 4-hexylresorcinol-based formulation for melanosis prevention.
Pharmacopées et normes
- USP — Hexylresorcinol (monographie officielle)
- Ph. Eur. — Hexylresorcinol (monographie européenne)
- FCC — Food Chemical Codex · Spécifications E586
Glossaire rapide
- PPO : Polyphénol oxydase — enzyme responsable mélanose
- Mélanose : Noircissement enzymatique (black spot) des crustacés post-capture
- Log P = 3,45–3,88 : lipophile → amphiphile → affinité membranes lipidiques
- MoS : Marge de sécurité — ratio BMDL10/exposition = >1000
RÉSUMÉ EXÉCUTIF — E586 4-HEXYLRÉSORCINOL
Le 4-hexylrésorcinol (E586) est l'alternative aux sulfites pour la prévention de la mélanose (black spot) des crevettes, homards et crabes. Inhibiteur compétitif de la polyphénol oxydase (PPO), il prévient le noircissement enzymatique post-capture sans risque d'allergie. Usage alimentaire exclusivement restreint aux crustacés (2 mg/kg résidus max en UE). Également utilisé en pharmaceutique (antiseptique depuis 1930) et en cosmétique (agent éclaircissant peau).
FormuleC₁₂H₁₈O₂ · MM 194,27 g/mol · Composé phénolique amphiphile synthétique
Codes officielsE586 (UE) · INS 586 · CAS 136-77-6 · GRAS FDA (crustacés, 1991)
Usage alimentaire uniqueCrustacés uniquement · Inhibiteur PPO · Traitement immersion 1,5–2,5% · 15 min
Avantage clé vs sulfitesNon allergisant · Pas d'étiquetage allergie obligatoire · Pas de SO₂ résiduel
Limites réglementaires2 mg/kg résidus max (UE) · 1 mg/kg (JECFA) · EFSA 2023 : maintien restrictif
SécuritéDL50 >500 mg/kg · MoS >1000 · Génotoxicité négative · DJA non chiffrée