Note importante : L'E637 désigne l'éthylmaltol (3-hydroxy-2-éthyl-4H-pyran-4-one), un exhausteur de goût synthétique. Il ne doit pas être confondu avec l'isomaltol (3-hydroxy-2-acétylfurane), un composé naturel de la réaction de Maillard présent dans la croûte de pain, qui n'a pas de numéro E attribué.
ÉTHYLMALTOL
(E637)
Identification — Définition et Nomenclature
Définition détaillée
L'éthylmaltol (E637 — Veltol Plus · 3-hydroxy-2-éthyl-4H-pyran-4-one) est l'analogue éthylé du maltol (E636) — même noyau 4H-pyran-4-one, substituant en C2 : groupe éthyle (–C₂H₅) au lieu du méthyle (–CH₃). Conséquence directe de cette substitution : puissance aromatique ×4 à 6 supérieure au maltol, permettant des dosages 4–6× inférieurs. Différence fondamentale vs E636 : l'éthylmaltol est 100% synthétique et n'existe pas à l'état naturel (le maltol, lui, est présent dans l'écorce de mélèze et le malt torréfié). Odeur : cotton candy (barbe à papa) dominant · caramel · fruits rouges — plus intense et persistante que E636. Point de fusion bas (85–95°C) — sublimation encore plus facile que E636 → incorporer à <80°C. DJA 0–2 mg/kg/j (plus élevée que E636 : 0–1 mg/kg/j). CLP H302 : nocif en cas d'ingestion à haute dose (spécifique à E637, absent pour E636).
- Noyau : 4H-pyran-4-one (identique au maltol)
- Substituants : éthyle (–C₂H₅) en C2 · hydroxyle enolique en C3
- Vs E636 (méthyle) : groupe éthyle = +14 g/mol · ×4–6 puissance
- pKa ≈ 8,7 (vs 8,5 pour maltol) · hydroxyle faiblement acide
- Synthèse : α-éthylfurfuryl alcool + traitement halogéné + hydrolyse
- Exhausteur de goût sucré : ×4–6 vs maltol · dosages ppm très faibles
- Réducteur de sucres : –10 à –20% sucres · même douceur perçue
- Agent de masquage : amertume · aftertaste édulcorants · arômes métalliques · polyols
- Fixateur aromatique : prolonge persistance des arômes volatils
| Référentiel | Code | Remarque |
|---|---|---|
| Numéro E UE | E637 | Règlement (CE) n°1333/2008 · Exhausteur de goût · Quantum satis |
| INS (Codex FAO/OMS) | 637 | Flavor enhancer · GSFA |
| CAS | 4940-11-8 | 3-hydroxy-2-éthyl-4H-pyran-4-one · EINECS 225-582-5 |
| FEMA | 3487 | GRAS aromatisant · Flavor and Extract Manufacturers Association |
| UNII | 5T0D887V3K | FDA Unique Ingredient Identifier |
| FDA | 21 CFR 172.515 | Synthetic flavoring substances · GRAS · EAFUS |
| CLP (REACH) | H302 | Nocif en cas d'ingestion (haute dose) · EINECS 225-582-5 |
| Pharmacopées | USP/NF · Ph.Eur. | Grade pharmaceutique · Pureté ≥99% |
- Veltol Plus · 2-éthylpyroméconique
- 3-hydroxy-2-éthyl-γ-pyrone · 3-hydroxy-2-éthyl-1,4-pyrone
- Flavor enhancer E637 · Sweet flavor compound
- Origine : E637 = 100% synthétique · E636 = naturel (mélèze, malt)
- Puissance : E637 = ×4–6 vs E636
- Pf : E637 = 85–95°C (bas) · E636 = 160–164°C
- DJA : E637 = 0–2 mg/kg/j · E636 = 0–1 mg/kg/j
- CLP : E637 H302 · E636 non classé
Applications — Secteurs et Produits
Applications par secteur industriel
| Catégorie | Rôle spécifique | Dosage typique | Effets recherchés |
|---|---|---|---|
| 🍦 Produits laitiers Glaces, crèmes glacées, yaourts, desserts | Intensification notes vanille/fraise/caramel · Compensation réduction MG · Masquage arômes "vides" allégés · Prolongation arômes fruités | 10–20 ppm | Richesse en bouche · Persistance · Note caramélisée yaourts |
| 🥩 Produits carnés Saucisses, jambons, pâtés, volaille, marinades | Complexation Fe³⁺ myoglobine → couleur rose · Masquage rancissement · Renforcement arômes viande cuite · Amélioration caramélisation surface | 60–130 ppm | Couleur rose stable · Anti-rance · Notes umami rondes |
| 🥐 Boulangerie-pâtisserie Pains, viennoiseries, gâteaux, biscuits | Reproduction arôme pain frais · Notes Maillard croûte · Masquage amertume cacao/café · Compensation réduction MG/sucres | 50–100 ppm | Arôme pain frais · Beurre · Croûte caramélisée · Allégés |
| 🧃 Boissons Jus, sodas, boissons énergétiques, spiritueux | Réduction sucres –10 à –20% · Masquage aftertaste stévia/sucralose · Arrondi alcool · Notes vanillées fruitées | 5–15 ppm | Douceur maintenue · Harmonisation · Réduction sucres |
| 🍫 Confiserie Chocolats, bonbons, chewing-gums, pâtes à tartiner | Cotton candy/caramel intense · Masquage amertume cacao · Prolongation arômes · Masquage aftertaste polyols (sans sucre) | 10–20 ppm | Cotton candy · Arrondi · Persistance · Polyols masqués |
| 🍅 Sauces et condiments Sauces tomate, vinaigrettes, marinades asiatiques | Réduction acidité perçue · Rondeur · Synergie MSG (umami) · Compensation réduction huile vinaigrettes | Variable | Douceur naturelle · Corps · Profil umami complexe |
Propriétés — Physico-Chimiques et Analytiques
Données physico-chimiques complètes
| Propriété | E637 — Éthylmaltol ← réf. | E636 — Maltol | Différence |
|---|---|---|---|
| Substituant C2 | Éthyle (–C₂H₅) | Méthyle (–CH₃) | +14 g/mol → ×4–6 puissance |
| Origine | 100% synthétique ⚠️ | Naturel (mélèze · malt) ✓ | Impact bio/clean label |
| Point de fusion | 85–95°C ⚠️ (bas) | 160–164°C | Sublimation plus facile |
| Puissance vs E636 | ×4–6 ✓ | 100% référence | Dosages 4–6× inférieurs |
| UV λmax | 278 nm (ε ≈ 12 000) | 274 nm (ε ≈ 10 000) | Légère différence analytique |
| DJA | 0–2 mg/kg/j | 0–1 mg/kg/j | E637 DJA plus élevée |
| CLP | H302 (Nocif ingestion) | Non classé | Impact FDS · étiquetage danger |
- HPLC-UV (278 nm) : méthode de référence · LOD ≈ 0,05 ppm · linéarité 0,1–100 ppm · RSD <5%
- GC-MS : identification + quantification · standard interne · profils aromatiques
- UV-Vis direct : dosage rapide à 278 nm après extraction
- IR (ATR) : 1650 cm⁻¹ (C=O conjugué) · 3200–3400 cm⁻¹ (OH)
- RMN ¹H : triplet à 1,2 ppm (CH₃ éthyle) · quartet à 2,6 ppm (CH₂ éthyle) · protons vinyliques 6–7 ppm · Distinction claire vs E636 (singlet méthyle 2,3 ppm)
Sécurité — DJA 0–2 mg/kg/j · CLP H302 · DL50 1,15 g/kg
Évaluation toxicologique complète
DJA 0–2 mg/kg/j
JECFA · Plus élevée que E636 (0–1 mg/kg/j) · Facteur sécurité 100
Génotoxicité
Tests in vitro + in vivo négatifs · Absence mutagénicité
Cancérogénicité
Non classé IARC · Pas de données positives
GRAS FEMA 3487
FDA 21 CFR 172.515 · EAFUS · Accepté pharmaceutique OTC
CLP H302
Nocif en cas d'ingestion à haute dose · Étiquetage danger FDS · Pas dans E636
Sensibilisation cutanée
Allergie de contact rare (cas isolés) · Déconseillé peau forte conc.
| Espèce / Voie | DL50 | Catégorie |
|---|---|---|
| Rat (orale) | 1,15 g/kg | Modérément toxique — légèrement plus toxique que E636 (1,41 g/kg) |
| Souris (orale) | 0,78 g/kg | Modérément toxique |
| Poulet (orale) | 1,27 g/kg | Modérément toxique |
| Lapin (dermique) | > 5,0 g/kg | Faible toxicité cutanée · Voie dermique non préoccupante |
- DJA : 0–2 mg/kg/j (JECFA)
- EFSA : avis favorable · autorisé E637
- NOAEL : non déterminé formellement · tolérance excellente aux doses d'usage
- Facteur sécurité 100 (inter × intra espèces)
- GRAS · 21 CFR 172.515 · FEMA 3487
- EAFUS · UNII 5T0D887V3K
- OTC : excipient acceptable
- H302 : Nocif en cas d'ingestion (classification REACH)
- EINECS 225-582-5
- Absent pour E636 (maltol non classé)
- Aux doses alimentaires (ppm) : risque négligeable
Réglementation — Autorisé International · GRAS · Incompatible BIO
Statut réglementaire par zone géographique
| Région | Statut alimentaire | Statut BIO | DJA |
|---|---|---|---|
| UE (E637) | Autorisé QS · Interdit <6 mois | Interdit (synthétique) | 0–2 mg/kg/j |
| USA (GRAS) | GRAS FEMA 3487 · GMP | Incompatible NOP | 0–2 mg/kg/j |
| Codex | INS 637 autorisé | N/A | 0–2 mg/kg/j |
| AU/NZ · Japon · Chine | Autorisé ✓ | Incompatible | — |
Limites — Quantum Satis · DJA 0–2 mg/kg/j · Interdit <6 mois
Limites d'utilisation par catégorie
| Code cat. | Catégorie alimentaire | Limite max. | Conditions |
|---|---|---|---|
01.4 | Crèmes et produits similaires | Quantum satis | Excluant crème crue |
01.7 | Fromages | Quantum satis | — |
03 | Sorbets et glaces | Quantum satis | — |
05.2 | Confiseries | Quantum satis | Excluant chewing-gums sans sucre |
07.2 | Produits de boulangerie | Quantum satis | — |
12.2 | Herbes, épices, assaisonnements | Quantum satis | — |
14.1 / 14.2 | Boissons non alcoolisées / alcoolisées | Quantum satis | — |
15.1 | Aliments pour nourrissons | INTERDIT <6 mois | — |
- Boissons : 5–15 ppm (vs 2–250 ppm pour E636)
- Produits laitiers : 10–20 ppm (vs 5–30 ppm)
- Confiserie : 10–20 ppm (vs 20–60 ppm)
- Boulangerie : 50–100 ppm (similaire E636)
- Produits carnés : 60–130 ppm (similaire E636)
- Pharma (sirops) : 0,004–0,01% (40–100 ppm)
- 1 ppm = 1 mg/kg = 0,0001%
- Pour 500 kg glace (15 ppm) : 7,5 g d'éthylmaltol
- Pour 1 000 kg produit (15 ppm) : 15 g seulement
- DJA 70 kg adulte = 140 mg/j maximum
- Exposition alimentaire réelle : très inférieure à la DJA
BPF — Pf 85–95°C · Sublimation Critique · Solutions Mères 0,5–1%
Spécifications et bonnes pratiques spécifiques à l'éthylmaltol
| Paramètre | Critère | Méthode |
|---|---|---|
| Pureté | ≥ 99,0% | HPLC-UV (278 nm) |
| Point de fusion | 85–95°C (forme polymorphe) | Capillaire / DSC — Bas → précaution stockage/process |
| Eau | ≤ 0,5% | Karl Fischer |
| Identification olfactive | Cotton candy intense / caramel (plus fort que E636) | Contrôle organoleptique · Distingue E637 de E636 |
| Identification UV | λmax 278 nm (vs 274 nm pour E636) | Spectrophotométrie UV-Vis · Distinction analytique E637/E636 |
| Résidu incinération | ≤ 0,1% | Gravimétrie |
- Pf 85–95°C → sublimation dès cette T°
- Incorporer IMPÉRATIVEMENT à <80°C en fin de process
- Plus sensible que E636 (Pf 160°C)
- Encapsulation fortement recommandée pour process >80°C
- Solutions mères 0,5–1% dans eau ou alcool
- Température : 15–25°C (Ne jamais dépasser 25°C)
- Humidité : <60% HR (faiblement hygroscopique)
- Lumière : emballages opaques obligatoires
- Hermétique · Séparation oxydants/bases
- Durée : 24–36 mois
- Identification : IR + UV 278 nm (distingue de E636 à 274 nm)
- RMN ¹H : triplet CH₃ (1,2 ppm) + quartet CH₂ (2,6 ppm)
- Dosage : HPLC-UV 278 nm · LOD 0,05 ppm
- Nettoyage : eau chaude puis alcool · UV 278 nm
Avantages — ×4–6 vs Maltol · –20% Sucres · Dosages ppm Minimes · Fixateur
Synthèse des avantages
- ×4 à 6 plus puissant que le maltol E636
- Dosages 4–6× inférieurs pour même effet
- Actif à partir de 5 ppm (boissons)
- Coût d'usage comparable ou inférieur à E636 malgré prix unitaire supérieur
- Réduction sucres –10 à –20% (vs –5 à –15% pour E636)
- Masquage aftertaste polyols (maltitol, isomalt) · parfait pour sans sucre
- Masquage aftertaste stévia/sucralose supérieur à E636
- Note cotton candy unique (vs caramel pour E636)
- Persistance olfactive supérieure à E636
- Prolonge la durée de perception des arômes volatils
- Idéal parfumerie fine (orientaux · gourmands · fruits)
- Réduit les besoins en arômes de synthèse
- Solubilité eau excellente (1,25 g/100mL à 25°C)
- Compatibilité matrices aqueuses, émulsions, lipidiques
- GRAS international · DJA 2× supérieure à E636
- USP/NF · Ph.Eur. (grade pharmaceutique disponible)
| Avantage | E637 | E636 (maltol) |
|---|---|---|
| Puissance relative | ×4–6 plus puissant ✓✓✓ | Référence 100% |
| Réduction sucres | –10 à –20% ✓ | –5 à –15% |
| Dosages nécessaires | 75–85% inférieurs ✓ | Référence |
| Origine | 100% synthétique ⚠️ | Naturel disponible ✓ |
| Compatibilité BIO | Incompatible ⚠️ | Compatible ✓ |
Alternatives — Maltol E636 · Vanilline · Cyclotène · Malt naturel
Comparaison éthylmaltol avec alternatives disponibles
| Critère | E637 Éthylmaltol ← réf. | E636 Maltol | Vanilline nat. | Cyclotène |
|---|---|---|---|---|
| Efficacité | 100% | 20% | 20% | 35% |
| Coût usage ajusté | 1,0× | 0,8× (dosages 5× sup.) | 15× | 1,2× |
| Origine | Synth. 100% | Naturel possible ✓ | Naturelle ✓ | Synthétique |
| BIO compatible | Non ⚠️ | Oui ✓ | Oui ✓ | Non |
| Note aromatique | Cotton candy dominant | Caramel · fruits | Vanille pure | Caramel · sucre brun |
Perspectives — EFSA Réévaluation · Clean Label Pression · Encapsulation
Évolutions réglementaires et R&D
- Programme réévaluation additifs · calendrier non précisé
- Maintien GRAS FDA attendu
- Harmonisation Codex UE/FDA
- Surveillance renforcée compléments alimentaires (RASFF)
- Clean label → pression vers E636 (naturel) ou extraits malt
- Réduction sucres → forte demande boissons light · confiserie sans sucre
- Viandes végétales plant-based → nouvelles applications (masquage off-notes protéines)
- Boissons fonctionnelles → masquage amertume actifs
- Stagnation marchés bio (incompatible synthétique)
- Encapsulation liposomes/spray-chilling : protection sublimation Pf bas
- Formulations synergiques E637 + édulcorants (stévia, sucralose)
- Combinaisons E637 + protéines (masquage amertume lactosérum/soja)
- Parfumerie gourmande : formulations longue tenue (fixateur supérieur)
- Pharma pédiatrique : compliance améliorée comprimés orodispersibles
Références — Sources et Bases de Données
Bibliographie et sources réglementaires
- EUR-Lex — Règlement (CE) n°1333/2008 + (UE) n°1129/2011 : eur-lex.europa.eu
- EFSA — Avis E637 Éthylmaltol : efsa.europa.eu
- FDA — 21 CFR 172.515 · EAFUS : fda.gov
- PubChem NIH — Ethyl Maltol CID 21059 : pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- NIST WebBook — Ethyl maltol thermochemistry
- USP-NF — Monographie Ethyl Maltol · Pureté ≥99%
- Ph.Eur. — Monographie Ethylmaltol
- FEMA — Database arômes No. 3487
- RIFM — Fragrance Ingredient Safety Assessment Ethyl Maltol (CAS 4940-11-8), 2022
- Aoyagi et al. (1974) — Effects of maltol and ethyl maltol on CNS · Japan J Pharmacol 24:833
- CPAChem — Safety data sheet Ethyl maltol
- E637 : Éthylmaltol = analogue éthylé du maltol (E636) · ×4–6 plus puissant · 100% synthétique
- Pf 85–95°C : point de fusion bas → sublimation facile → incorporer <80°C impérativement
- CLP H302 : Nocif en cas d'ingestion (haute dose) — spécifique E637, absent pour E636
- Cotton candy : note aromatique signature de l'éthylmaltol (barbe à papa) — plus intense que E636 (caramel)
RÉSUMÉ EXÉCUTIF — E637 ÉTHYLMALTOL
L'éthylmaltol (E637 — Veltol Plus · 3-hydroxy-2-éthyl-4H-pyran-4-one) est l'analogue éthylé du maltol (E636) : même noyau pyranone, groupe méthyle remplacé par éthyle → puissance ×4–6 supérieure. 100% synthétique — n'existe pas dans la nature (incompatible BIO). Odeur cotton candy dominant · caramel · fruits rouges. Réduction sucres –10 à –20%. Attention : point de fusion bas (85–95°C) → sublimation critique → incorporer à <80°C. DJA 0–2 mg/kg/j (JECFA). CLP H302. GRAS FDA FEMA 3487. USP/NF · Ph.Eur. Interdit nourrissons <6 mois.